نفتالین

نفتالین (Naphthalene) یکی از ساده ترین هیدروکربن های حلقوی متراکم متشکل از دو حلقه بنزن است. نفتالین با فرمول شیمیایی  C10H8 یک ماده اولیه مهم است که در ساخت مواد رنگی و رزین های مصنوعی استفاده می شوند.

نفتالین فراوانترین ماده منفرد تشکیل دهنده قطران زغال سنگ و محصولی فرار است که از تقطیر مخرب زغال سنگ ایجاد می شود و همچنین در فرآیندهای مدرن از کراکینگ نفت در دمای بالا (تجزیه مولکولهای بزرگ) نفت تشکیل می شود.

این ماده ساده ترین هیدروکربن معطر چند حلقه ای است و یک ماده جامد بلوری سفید با بوی مشخصی است که در غلظت های پایین تر از ۰۸/۰ ppm از نظر جرمی قابل تشخیص است و بیشتر به عنوان ماده اصلی توپک ضد بید شناخته می شود. در ادامه مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک توضیحات بیشتری در این رابطه ارائه می شود.

ویژگی های فیزیکی نفتالین

این ترکیب شیمیایی به عنوان یک هیدروکربن معطر چند حلقه ای بنزنوئید (PAH) طبقه بندی می شود. این ماده به صورت صفحات سفید براق متبلور می شود ،  در دمای ۸۰.۱ درجه سانتی گراد (۱۷۶.۲ درجه فارنهایت) ذوب می شود و در ۲۱۸ درجه سانتی گراد (۴۲۴ درجه فارنهایت) می جوشد. نفتالین بسیار فرار است، تقریباً در آب حل نمی شود و بوی مشخصی دارد.

نفتالین از نظر رفتار شیمیایی ویژگی های ترکیبات آروماتیک مرتبط با بنزن و مشتقات ساده آن را نشان می دهد. واکنشهای آن عمدتا واکنشهای جایگزینی اتمهای هیدروژن توسط اتمهای هالوژن ، گروههای نیترو ، گروههای اسید سولفونیک و گروههای آلکیل است. مقادیر زیادی از نفتالین برای استفاده به عنوان واسطه های رنگی به نفتیلامین و نفتول تبدیل می شود. برای سالیان متمادی نفتالین ماده اولیه اصلی برای تولید انیدرید فتالیک بود.

در واکنشهای جایگزینی آروماتیک الکتروفیلی ، نفتالین با آسودگی بیشتری نسبت به بنزن واکنش نشان می دهد. به عنوان مثال ، کلراسیون و برماسیون آن بدون کاتالیزور به ترتیب ۱-کلروناففتالین و ۱-برومونافتالین تولید می کند. به همین ترتیب ، در حالی که هم بنزن و هم نفتالین را می توان با استفاده از واکنشهای فریدل-صنایع دستی آلکیله کرد ، نفتالین را نیز می توان با واکنش با آلکن ها یا الکل ها ، با استفاده از کاتالیزورهای اسید سولفوریک یا اسید فسفریک ، به راحتی آلکیله کرد.

کاربردهای نفتالین

نفتالین عمدتا به عنوان پیش ماده سایر مواد شیمیایی استفاده می شود. بیشترین استفاده از این ترکیب تولید صنعتی انیدرید فتالیک است ، اگرچه انیدرید فتالیک بیشتر از o-xylene ساخته می شود. بسیاری از رنگهای آزو نیز از نفتالین و همچنین حشره کش ۱-نفتیل-N-متیل کاربامات (کارباریل) نیز تولید می شود. سایر مواد شیمیایی زراعی مفید شامل اسیدهای نفتوکسی استیک هستند.

نفتالین مذاب یک ماده حل کننده عالی برای ترکیبات معطر کم محلول است. در بسیاری از موارد این ماده از کارآیی بیشتری نسبت به سایر حلال ها با دمای جوش بالا مانند دی کلروبنزن ، بنزونیتریل ، نیتروبنزن و دورن برخوردار است.

سولفونات های نفتی آلکیل (ANS) در بسیاری از کاربردهای صنعتی به عنوان عوامل غیر دترجنتی استفاده می شوند که به طور موثر  سیستم های کلوئیدی را در محیط های آبی پراکنده می کنند. عمده ترین کاربردهای تجاری این ماده در صنایع شیمیایی کشاورزی است که از ANS برای فرمولاسیون پودر و گرانول قابل خیس شدن استفاده می کنند. در صنایع نساجی و تولید پارچه  از خواص مرطوب کنندگی و کف زدایی ANS برای عملیات سفید و رنگ آمیزی استفاده می شود.

جالب است بدانید:

از این ماده به عنوان ماده ضدعفونی کننده خانگی استفاده می شود. گلوله ها و  بخارات نفتالین تا سطوح سمی برای هر دو نوع بالغ و لاروی بسیاری از پروانه ها که به منسوجات حمله می کنند، موثر است.

از دیگر کاربردهای بخور نفتالین می توان به استفاده از آن در خاک به عنوان سموم دفع آفات ، در فضاهای زیر شیروانی برای دفع حیوانات و حشرات و در کشوهای نگهداری موزه ها و کمد ها برای محافظت محتویات در برابر حمله آفات حشرات اشاره کرد.

از این ماده در جلوه های ویژه برای تولید دود سیاه و انفجارهای شبیه سازی شده استفاده می شود. در گذشته برای از بین بردن کرمهای انگلی در دامها از نفتالین استفاده می کردند. نفتالین و همولوگ های آلکیل آن اصلی ترین ترکیبات کرئوزت هستند. از این ماده در مهندسی برای مطالعه انتقال حرارت با استفاده از تصعید جرم استفاده می شود.

عوارض قرار گرفتن در معرض نفتالین

شما می توانید با استنشاق آفت کشها ، تماس پوستی یا اگر به طور تصادفی چیزی حاوی سموم دفع آفات بخورید یا بنوشید  در معرض این ترکیب قرار بگیرید. به احتمال زیاد افراد با تنفس بخارات این ترکیب شیمیایی در معرض نفتالین قرار می گیرند.

افراد پس از قرار گرفتن در معرض بخارات این ماده دچار سردرد ، حالت تهوع ، سرگیجه و یا استفراغ می شوند. اگر کسی بخار کافی تنفس کند و یا یک گلوله حاوی نفتالین را بخورد ، ممکن است دچار کم خونی همولیتیک شود. همچنین کودکان خردسال پس از خوردن نفتالین به اسهال ، تب ، درد شکم و دفع ادرار دردناک با رنگ تغییر یافته مبتلا می شوند.

بیشتر نفتالین موجود در محیط تبدیل به گاز می شود. مقداری از آن ممکن است به ذرات خاک متصل شود و توسط گیاهان جذب شود. همچنین می تواند از هوا بر روی برگ های گیاهان رسوب کند. این ماده توسط باکتری ها ، قارچ ها ، هوا و نور خورشید تجزیه می شود و در تخلیه تصفیه خانه فاضلاب یافت شده است. هیچ اطلاعاتی درباره نفتالین و آبهای زیرزمینی یافت نشده است. نیمه عمر این ترکیب در محیط ممکن است از کمتر از یک روز در هوا تا بیش از ۸۰ روز در خاک باشد.